นี่คือรายการเกม NHL ที่ยาวที่สุดที่เคยเล่นมา พวกเขาทุกคนเข้าสู่การทำงานล่วงเวลาหลายครั้งเพื่อยุติการแข่งขันรอบตัดเชือกถ้วยสแตนลีย์ เกมจะเรียงตามลำดับจากยาวที่สุดไปจนถึงสั้นที่สุดแม้ว่าจะไม่มีเกมใดที่สามารถเรียกว่า "สั้น" ได้
24 มีนาคม 2479: 116: 30 นาทีการทำงานล่วงเวลา
ดีทรอยต์ปีกสีแดง 1
Montreal Maroons 0
เป้าหมายของ Mud Bruneteau ในช่วงระยะเวลาที่หกทำให้เกม Red Wings เป็นเกมแรกในรอบรองชนะเลิศที่ดีที่สุดในห้าเกมและดีทรอยต์ได้รับถ้วยสแตนลีย์
3 เมษายน 2476: 104: 46 นาทีการทำงานล่วงเวลา
โตรอนโตเมเปิลลีฟส์ 1
บอสตันบรูอิน 0
นี่คือการวิ่งมาราธอนอีกหกครั้ง Ken Doraty ทำคะแนนให้ตัดสินใจเกมที่ดีที่สุดในห้ารอบรองชนะเลิศ โตรอนโตจะแพ้นิวยอร์กแรนเจอรส์ในถ้วยสแตนลีย์สุดท้าย
4 พฤษภาคม 2000: 92:01 นาทีการทำงานล่วงเวลา
ฟิลาเดลเฟียใบปลิว 2
เพนกวินพิตส์เบิร์ก 1
เป้าหมายของ Keith Primeau ผูกรอบสองในแต่ละเกมในช่วงเวลาที่ห้า ใบปลิวชนะสองเกมถัดไป แต่เป่าซีรีย์ 3-1 นำไปสู่นิวเจอร์ซีย์เพื่อแพ้การประชุม Eastern Final รอบสุดท้าย
24 เมษายน 2546: 80:48 นาทีการทำงานล่วงเวลา
Anaheim Ducks 4
ดัลลัสสตาร์ 3
Petr Sykora ทำคะแนนน้อยกว่าหนึ่งนาทีในช่วงเวลาล่วงเวลาที่ห้าและเป็ดชนะเกมที่ 1 ของรอบที่สอง อนาไฮม์ไปตลอดทางจนถึงรอบชิงชนะเลิศถ้วยสแตนลีย์ก่อนที่จะแพ้ให้กับนิวเจอร์ซีย์
24 เมษายน 2539: 79:15 นาทีการทำงานล่วงเวลา
เพนกวินพิตส์เบิร์ก 3
เมืองหลวงวอชิงตัน 2
เป้าหมายของ Petr Nedved ในการทำงานล่วงเวลาครั้งที่สี่เชื่อมโยงกับการเปิดรอบในแต่ละเกมที่สอง พิตส์เบิร์กจะชนะแบบและในที่สุดก็แพ้ฟลอริดาในการประชุมครั้งสุดท้ายทางทิศตะวันออก
11 เมษายน 2550: 78:06 นาทีการทำงานล่วงเวลา
แวนคูเวอร์คานักส์ 5
ดัลลัสสตาร์ 4
The Canucks เปิดรอบตัดเชือกโดยมีเป้าหมายชนะเฮนริกซีดานในรอบระยะเวลาที่สี่ แวนคูเวอร์จะชนะในซีรีส์เจ็ดเกมและถูกกำจัดในรอบที่สองโดยแชมป์ในที่สุดจากอนาไฮม์