ในขณะที่จำได้ดีที่สุดในการบันทึกเพลงฮิตมากมายเช่น "Strangers in the Night, " "My Way, " และ "Summer Wind" Frank Sinatra ก็ได้สร้างอาชีพภาพยนตร์ที่ประสบความสำเร็จซึ่งรวมถึงบทแสดงในหลายคลาสสิกและ Oscar for Best Supporting นักแสดงชาย

ในฐานะที่เป็น crooner ที่ขายดีที่สุดซินาตร้าก็เริ่มต้นด้วยการแสดงละครเพลง แต่ในไม่ช้าเขาก็แสดงฉากการแสดงในละครภาพยนตร์แอ็คชั่นและความตื่นเต้นทางการเมือง นี่คือภาพยนตร์คลาสสิคหกเรื่องที่นำแสดงโดย Frank Sinatra

"ในเมือง" - 2492

แม้ว่าดาวของละครเพลงคลาสสิกนี้คือยีนยีนเคลลี่ไม่ต้องสงสัยซินาตร้ามากกว่าถือตัวเองเป็นส่วนหนึ่งของสามกะลาสีของกองทัพเรือ (Sinatra, Kelly และ Jules Munshin) ที่ใช้เวลาฝั่งตลอด 24 ชั่วโมงปล่อยให้มันอยู่ในนิวยอร์กซิตี้ พวกเขาพบกับผู้หญิงสามคนนักเต้นที่ต้องการ (เวร่า - เอลเลน) ซ่อนงานล้อเลียนคนขับรถแท็กซี่ (เบ็ตตี้การ์เร็ตต์) ที่ก้าวร้าวและนักศึกษามานุษยวิทยา (แอนมิลเลอร์) ซึ่งทั้งหมดนี้นำไปสู่ความสนุกสนาน และอื่นเต้นรำ เช่นเดียวกับละครเพลงส่วนใหญ่เรื่อง "On the Town" นั้นสั้นในเรื่องของพล็อตและตัวละคร แต่เป็นจุดเด่นของตัวเลขการเต้นรำที่มีชีวิตชีวามากมาย ภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นความร่วมมือครั้งที่สามและครั้งสุดท้ายระหว่างซินาตร้าและเคลลี่และเป็นจุดเริ่มต้นของช่วงสั้น ๆ แต่มีข้อเสียเปรียบที่สูงชันในอาชีพของซินาตร้า

"จากที่นี่ไปชั่วนิรันดร์" - 2496

กำกับการแสดงโดยเฟร็ดซินเนมันน์และนำแสดงโดยเบิร์ตแลงแคสเตอร์ "จากที่นี่สู่นิรันดร" ได้รับรางวัลสถาบันการศึกษายอดเยี่ยมสำหรับนักแสดงสมทบหญิงยอดเยี่ยมแห่งซินาตร้า - ออสการ์แห่งอาชีพของเขา ซินาตร้าส่งมอบผลงานที่แข็งแกร่งในฐานะแองเจโลมาจจิโอกองทัพฉลาดเฉลียวที่ถูกรังแกโดยจ่าทหารที่มีนิสัยทารุณ แม้ว่าการกระทำหลักจะเน้นไปที่การต่อสู้ศาลของ Lancaster ใน Montgomery Clift และความรักกับ Deborah Kerr แต่ Sinatra ก็เป็นที่น่าจดจำในฐานะ Maggio ผู้โชคร้าย มีข่าวลือว่าซินาตร้าลงจอดส่วนหนึ่งเพราะเขาถูกกล่าวหาว่ามีการเชื่อมต่อกับมาเฟียซึ่งพูดพาดพิงถึงหลายปีต่อมากับตัวละครซินาตร้าเหมือนจอห์นนี่ฟอนเทนและการเชื่อมต่อกับวีโตคอร์เลโอเน่.

"ชายผู้มีแขนทองคำ" - 2498

ละครที่ติดยาเสพติดอย่างผู้กำกับ Otto Preminger ที่มีความแข็งแกร่งและเข้มงวดแม้จะอยู่ในมาตรฐานในปัจจุบัน "The Man With the Golden Arm" ก็เป็นที่ถกเถียงกันในสมัยนี้ว่าต้องรับมือกับการเสพติดยาเสพติดโดยตรง แต่มันก็เป็นเรื่องราวที่เจ็บปวดจากการดิ้นรนของผู้ชายที่จะรักษาความสะอาดและไม่ต้องสงสัยเลยว่าซินาตร้าเป็นผลงานการแสดงที่ยอดเยี่ยมที่สุดในอาชีพของเขา นักแสดงรับบทเป็นแฟรงกี้แมชชีนผู้เล่นการ์ดมืออาชีพและผู้เสพเฮโรอีนที่ถูกปล่อยตัวออกจากคุกและมุ่งมั่นที่จะรักษาเส้นทางที่ตรงและแคบ อย่างไรก็ตามภรรยาที่ไม่ถูกต้องโลภของเขา (อีลีเนอร์ปาร์คเกอร์) - ถูกกักตัวไว้ที่เก้าอี้รถเข็นจากอุบัติเหตุที่เขาก่อขึ้น - กดดันให้เขาเข้าสู่เกมไพ่ที่มีเดิมพันสูงซึ่งนำไปสู่การกำเริบในที่สุด แน่นอนว่าเธอแกล้งทำเป็นหลอกและการค้นพบสิ่งนี้นำไปสู่การสังหารพ่อค้ายาเสพติดของเขาและทำให้แฟรงกี้ตกต่ำ ซินาตร้าใช้เวลาอยู่ที่คลินิกพักฟื้นพร้อมกับผู้ติดไก่งวงที่หนาวเย็นกับการฟื้นคืนสภาพของพวกเขาซึ่งให้ความเชื่อถือได้อย่างแท้จริงในฉากที่บาดใจของเขาที่แฟรงกี้ดิ้นรนเพื่อทำความสะอาดอีกครั้ง ซินาตร้าสมควรได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม แต่แพ้ผลงานของเออร์เนสต์บอร์กไนน์ใน "มาร์ตี้"

"Ocean's 11" - 1960

กลับมาอยู่ด้านบนอีกครั้งซินาตร้าเล่าถึงชื่อเสียงของเขาในฐานะแมวตัวยงด้วย "Ocean's 11" ซึ่งเป็นภาพยนตร์ปล้นที่มีชีวิตชีวาซึ่งกลายเป็นภาพยนตร์ Rat Pack ที่ชัดเจน นางรองคณบดีมาร์ตินแซมมี่เดวิสจูเนียร์โจอี้บิชอปและปีเตอร์ลอว์ฟอร์ด“ Ocean's 11” ได้แสดงซินาตร้าในฐานะแดนนีโอเชียนนักพนันมืออาชีพที่จัดการเพื่อนกองทัพของเขา จังหวะของเที่ยงคืนในวันส่งท้ายปีเก่า ทุกคนต่างมีเหตุผลในการก่ออาชญากรรมขณะที่มหาสมุทรรับสมัครกลุ่มใหญ่พอที่จะดึงงานได้ก็ต่อเมื่อเห็นแผนการของพวกเขาอย่างแท้จริง ไม่เคยแกล้งทำเป็นอะไรมากกว่าที่เคยเป็นมาภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นยานพาหนะที่สมบูรณ์แบบสำหรับทุกคนที่เกี่ยวข้อง หลายปีต่อมามันถูกจัดแจงใหม่ให้มีผลกระทบมากขึ้นโดย Steven Soderbergh โดย George Clooney เข้ามารับบทบาทของ Sinatra

"ผู้สมัครแมนจูเรีย" - 1962

เสียงร้องที่ห่างไกลจากกลิ่นอายของแหวนของแรชแพ็ค“ ผู้สมัครแมนจูเรีย” เป็นภาพยนตร์ระทึกขวัญทางการเมืองที่ตึงเครียดที่นำเสนอหนึ่งในบทบาทที่ท้าทายที่สุดของซินาตร้าและจากมุมมองนี้เป็นภาพยนตร์ที่ดีที่สุดของเขา ซินาตร้าได้รับดาวในฐานะกัปตันเบ็นเน็ตต์มาร์โกทหารผ่านศึกสงครามเกาหลีกลับบ้านหลังจากถูกจับกุมโดยทหารเกาหลี สมาชิกคนหนึ่งของหน่วย Sgt เรย์มอนด์ชอว์ (ลอเรนซ์ฮาร์วีย์) ส่งคืนวีรบุรุษสงคราม แต่เกือบจะตั้งแต่ต้นดูเหมือนว่ามีบางอย่างผิดปกติทั้งเขาและสมาชิกคนอื่น ๆ ในหน่วยของเขา มาร์โครู้ว่าเขาและหน่วยของเขาถูกล้างสมองโดยฝันร้ายของจีนในระหว่างถูกคุมขังและชอว์กลายเป็นฆาตกรที่ไร้สติซึ่งแม่ที่ก้าวร้าวมากเกินไป (Angela Lansbury) ช่วยวางแผนการลอบสังหารเธอในไม่ช้า รองประธานาธิบดี (James Gregory) เกิดจากความหวาดระแวงของสงครามเย็น "The Manchurian Candidate" เป็นหนังระทึกขวัญกัดเล็บที่แสดงการแสดงพิเศษจากนักแสดงทั้งหมด

"Von Ryan's Express" - 1965

ความตื่นเต้นเร้าใจที่เกิดขึ้นระหว่างสงครามโลกครั้งที่สอง "Von Ryan's Express" อยู่ด้านหลังฉากหลังทางประวัติศาสตร์ของภาพยนตร์สงครามส่วนใหญ่เพื่อการกระทำที่ไม่หยุดยั้งในขณะเดียวกันก็เป็นจุดเริ่มต้นของอาชีพภาพยนตร์ของซินาตร้า ซินาตร้าเล่น พ.อ. โจเซฟแอลไรอันนักบินสหรัฐผู้ใช้ความมุ่งมั่นและความมุ่งมั่นของเขาที่จะเป็นผู้นำการหลบหนีของสงครามที่ต้องมีการจี้รถไฟเยอรมันที่เร่งข้ามอิตาลีไปยังสวิตเซอร์แลนด์ ซินาตร้าทำตัวเป็นฮีโร่แอ็คชั่นที่น่าเชื่อถือในขณะที่เทรเวอร์โฮเวิร์ดร่วมแสดงความขัดแย้งภายในที่จำเป็นในฐานะเจ้าหน้าที่ของอังกฤษ "Von Ryan's Express" เป็นภาพยนตร์ที่ยอดเยี่ยมและเอฟเฟกต์พิเศษที่มีอยู่ก่อนหน้านี้ แต่ภาพก็พิสูจน์ให้เห็นว่าเป็นหนึ่งในภาพยนตร์ที่ดีเรื่องสุดท้ายในอาชีพการงานของซินาตร้าขณะที่เขาแอบเข้าสู่วัยเกษียณเป็นครั้งแรกเพียงไม่กี่ปีต่อมา